Page 67 - 《中国药科大学学报》2026年第2期
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第 57 卷第 2 期 赵梦媛,等:甘青乌头正丁醇部位苷类化学成分研究 193
1 1 谱显示 δ 6.99 (H-5) 与 (7-OMe)。以上波谱数据与文献 [14] 报道的数据
H- H COSY H δ 7.21
H
(H-6) 有相关信号,而 δ 7.38 (H-3’) 与 δ 7.08 (H-4’) 一致,故确定化合物 3 为 N-(2'-β-D-吡喃葡萄糖基-
H
H
有 相 关 信 号 ( 图 3) 。 在 HMBC 谱 中 , 位 于 δ H 5'-羟基)-4-羟基-3-甲氧基邻氨基苯甲酸甲酯。
3.86 的甲氧基质子与 δ 146.9 的碳原子有相关信 3.4 化合物 4
C
号,而该碳原子与 H-5 而非 H-6 有相关信号,从而 白色粉末,易溶于甲醇、吡啶等有机溶剂。香
确定四取代苯环中的甲氧基位于 C-3,并由此推测 草醛-浓硫酸反应显粉色。ESI-MS 显示准分子离子
另一个甲氧基(δ 3.81)位于三取代苯环的 C-5'。这 峰 m/z: 323.11 [M+Na] ,推断其分子式为 C H O 。
+
H 14 20 7
一推测可通过解析 HMBC 相关信号来进一步加以 1 H NMR (CD OD, 500 MHz) δ : 7.06 (2H, d, J = 8.5 Hz,
H
3
确定(图 3)。此外,δ 4.95 (H-1'') 与 δ 151.0 (C- H-2, 6), 6.70 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3, 5), 4.29 (1H, d, J =
C
H
2') 的相关信号提示葡萄糖基连接在苷元的 C- 8.0 Hz, H-1'), 4.04 (1H, dd, J = 16.5, 8.0 Hz, H-8a), 3.87
2'位。 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz, H-6'a), 3.70 (1H, dd, J = 16.5,
O 8.0 Hz, H-8b), 3.67 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz, H-6'b),
OCH 3 3.28-3.36 (3H, m, H-3', 4', 5'), 3.19 (1H, t, J = 9.0 Hz,
HO NH H-2'), 2.83 (2H, m, H-7)。 C NMR (CD OD, 125 MHz)
13
3
OCH 3
O OCH 3 δ : 130.8 (C-1), 130.9 (C-2), 116.1 (C-3), 156.8 (C-4),
C
HO
HO O O 116.1 (C-5), 130.9 (C-6), 72.1 (C-7), 36.4 (C-8), 104.4
HO
OH (C-1'), 75.1 (C-2'), 77.9 (C-3'), 71.6 (C-4'), 78.1 (C-5'),
1
1
Figure 3 Key H- H COSY (blue bold) and HMBC (H→C) 62.8 (C-6')。以上波谱数据与文献 [15] 报道的数据
correlations of compound 2
一致,故确定化合物 4 为红景天苷。
综合上述解析,确定化合物 2 的结构为 N-(2'- 3.5 化合物 5
β-D-吡喃葡萄糖基-5'-甲氧基水杨基)-4-羟基-3-甲氧 黄色油状物,易溶于甲醇等有机溶剂。香草醛-
基邻氨基苯甲酸甲酯,即 N-(2'-β-D-glucopyranosyl- 浓硫酸反应显黄色。ESI-MS 显示准分子离子峰 m/
1
+
5'- methoxyphenyl)-4-hydroxy-3-methox-yanthranilic z: 425.14 [M+Na] ,推断其分子式为 C H O 。 H
10
18
26
acid methyl ester,经 Scifinder 检索为一新化合物。 NMR (CD OD, 500 MHz) δ : 7.42 (2H, d, J = 7.3 Hz,
H
3
化合物 2 的 NMR 波谱数据归属见表 2。 H-2, 6), 7.33 (2H, m, H-3, 5), 7.27 (1H, m, H-4), 4.91
3.3 化合物 3 (1H, d, J = 11.8 Hz, H-7a), 4.67 (1H, d, J = 11.9 Hz,
黄色油状物,易溶于甲醇、吡啶等有机溶剂。 H-7b), 4.37 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-1''), 4.35 (1H, d, J =
香草醛-浓硫酸反应显粉色。ESI-MS 显示准分 6.8 Hz, H-1'), 4.12 (1H, dd, J = 11.4, 2.3 Hz, H-6'a),
+
子离子峰 m/z: 518.12 [M+Na] ,推断其分子式为 3.87 (1H, dd, J = 12.4, 3.3 Hz, H-5'), 3.76 (1H, dd, J =
1
C H NO 。 H NMR (CD OD, 500 MHz) δ : 7.32 11.4, 5.9 Hz, H-6'b), 3.22~3.64 (8H, overlapped, H-2',
H
12
22
3
25
13
(1H, d, J = 3.1 Hz, H-6'), 7.29 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-3'), 3', 4', 2'', 3'', 4'', 5'')。 C NMR (CD OD, 125 MHz)
3
7.20 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-6), 6.98 (1H, d, J = 8.7 Hz, δ : 146.3 (C-1), 129.3 (C-2), 129.2 (C-3), 128.7 (C-4),
C
H-5), 6.94 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz, H-4'), 4.92 (1H, d, 129.2 (C-5), 129.3 (C-6), 71.9 (C-7), 103.4 (C-1'), 74.2
J = 8.0 Hz, H-1''), 3.90 (1H, dd, J = 12.1, 2.2 Hz, H-6''a), (C-2'), 78.0 (C-3'), 71.7 (C-4'), 77.0 (C-5'), 69.5 (C-6'),
3.87 (3H, s, 7-OMe), 3.85 (3H, s, 3-OMe), 3.69 (1H, 105.2 (C-1''), 72.4 (C-2''), 75.1 (C-3''), 69.5 (C-4''), 66.7
dd, J = 12.1, 5.6 Hz, H-6''b), 3.38~3.60 (4H, m, H-2'', (C-5'')。以上波谱数据与文献 [16] 报道的数据一
13
3'', 4'', 5'')。 C NMR (CD OD, 125 MHz) δ : 125.5 (C- 致,故确定化合物 5 为苄醇-β-樱草糖苷。
3 C
1), 129.3 (C-2), 146.9 (C-3), 150.1 (C-4), 119.4 (C-5), 3.6 化合物 6
123.4 (C-6), 168.3 (C-7), 125.9 (C-1'), 149.9 (C-2'), 黄色油状液体,易溶于甲醇、吡啶等有机溶
120.3 (C-3'), 121 (C-4'), 154.3 (C-5'), 117.5 (C-6'), 剂。香草醛-浓硫酸反应显黄色。ESI-MS 显示准分
+
166.8 (C-7'), 104.8 (C-1''), 74.7 (C-2''), 78.1 (C-3''), 71.3 子离子峰 m/z: 439.16 [M+Na] ,推断其分子式为
1
(C-4''), 78.5 (C-5''), 62.6 (C-6''), 61.9 (3-OMe), 53.1 C H O 。 H NMR (CD OD, 500 MHz) δ : 7.36
H
19
3
10
28

