Page 66 - 《中国药科大学学报》2026年第2期

192 学报 Journal of China Pharmaceutical University 2026, 57(2): 189 − 195 第 57 卷

位相连，H-8 与 δ 170.3 的碳原子相关信号证实了 8.7 Hz) 和 6.99 (1H, d, J = 8.6 Hz) 以及一组三取代
C
两个苯环结构通过酰胺基团相连。而 δ 4.87 (H- 苯环氢信号：δ 7.44 (1H, d, J = 3.2 Hz)、7.38 (1H, d, J =
H
H
1'') 与 δ 157.8 (C-4) 的相关信号提示葡萄糖基连接 9.0 Hz) 和 7.08 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz)。位于 δ 3.87
C
H
在苷元的 C-4 位。 (3H, s)、3.86 (3H, s) 和 3.81 (3H, s) 的 3 个信号则可
综合上述解析，化合物 1 的结构确定为 N-4-O- 归属于 3 个甲氧基的氢信号。另外， H NMR 谱中还
1
(β-D-吡喃葡萄糖基)-苯乙基苯甲酰胺，即 N-4-O-(β- 可见 1 个葡萄吡喃糖基端基质子信号 δ 4.95 (1H, d,
H
D- glucopyranosyl)- phenethylbenzamide，经 SciFinder J = 7.9 Hz)，其他糖基质子信号位于 δ 3.40~3.90。
H
检索为一新化合物。NMR 波谱数据归属见表 1。 13 C NMR 显示该化合物有 23 个碳，其中 δ 168.4
C

和 166.7 为羰基碳信号，而位于 δ 115.9~156.8 的
Table 1 NMR data of compound 1 (500 and 125 MHz, CD 3 OD, C
J in Hz) 多个信号可归属为苯环的碳信号，δ 104.6 为糖端基
C
1
Position δ H δ C 1 H- H COSY HMBC (H→C) 碳信号。以上信息结合酸水解和 HPLC 分析结果，
1 - 134.6 - - 提示化合物 2 结构中含有一个 β-D-葡萄糖。将化合
2 7.18 (d, 8.0) 130.8 H-3 C-4,7
物 2 的一维 NMR 数据与文献报道的苯甲酰胺苷类
3 7.04 (d, 8.0) 117.9 H-2 C-1,4,5
化合物 N-(2'-β-D-glucopyranosyl-5'-hydroxysalicyl)-
4 - 157.8 - -
4-hydroxy-3-methoxy-yanthranilic acid methyl ester [14]
5 7.04 (d, 8.0) 117.9 H-6 C-1,4,6
对照，两者核磁数据接近，但化合物 2 多了一个甲
6 7.18 (d, 8.0) 130.8 H-5 C-2,4,7
氧基信号，提示化合物 2 可能是已知化合物的酚羟
7 2.87 (t, 7.4) 35.7 H-8 C-1,2,6,8
8 3.57 (t, 7.4) 42.7 H-7 C-1,7,7' 基甲基化衍生物。

1' - 135.8 - - Table 2 NMR data of compound 2 (500 and 125 MHz, CD 3 OD,
2' 7.76 (d, 7.6) 128.2 - C-4',6',7' J in Hz)
1
3' 7.44 (t, 7.6) 129.5 H-2',4' C-1',5' Position δ H δ C 1 H- H COSY HMBC (H→C)
4' 7.51 (t, 7.4) 132.7 H-3',5' C-2',6' 1 - 125.5
5' 7.44 (t, 7.6) 129.5 H-4',6' C-1',3' 2 - 127.9
6' 7.76 (d, 7.6) 128.2 H-5' C-2',4',7' 3 - 146.9
7' - 170.3 - - 4 - 150
1'' 4.87 (d, 6.9) 102.6 - C-4,5'' 5 6.99 (d, 8.6) 119.4 H-6 C-1,2,3,4
2'' 3.46 (m) 74.9 - - 6 7.21 (d, 8.6) 123.4 H-5 C-1,2,3,4,7
3'' 3.46 (m) 78.1 - - 7 - 168.4
4'' 3.41 (m) 71.4 - - 1' - 125.7
5'' 3.46 (m) 78.0 - - 2' - 151.0
6'' 3.88 (dd, 12.1, 2.2) 62.5 - - 3' 7.38 (d, 9.0) 120.2 H-4' C-1',2',5',6',7'
3.70 (dd, 12.1, 5.2) - - 4' 7.08 (dd, 9.0, 3.2) 120.2 H-3' C-1',2',5',6'
5' - 156.8
3.2 化合物 2 6' 7.44 (d, 3.2) 115.9 H-4' C-1',2',4', 5',7'
20
无色油状物， [α] -53.0° (c 0.1, MeOH)，易溶 7' - 166.7
D
于甲醇、吡啶等有机溶剂。香草醛-浓硫酸反应显粉 1'' 4.95 (d, 7.9) 104.6 H-2'' C-2'
2'' 3.62 (m) 74.7 H-1'',3'' C-1'',3''
紫色，酸水解检出 D-葡萄糖，推测其为糖苷类化合
3'' 3.47 (m) 78.1 H-2'' C-2'',4''
物。HR-ESI-MS 显示准分子离子峰 m/z: 532.141 17
4'' 3.40 (m) 71.3 H-3'',5'' C-3'',6''
[M+Na] (Calcd. for C H NO Na , 532.142 55），确 5'' 3.44 (m) 78.6 H-6'' C-2'',4''
+
+
12
27
23
定其分子式为 C H NO 。UV(CH OH) λ max (log 6'' 3.90 (dd, 12.1, 2.2) 62.6 H-5'' C-5''
27
3
12
23
ε) 220 nm (4.32)；IR(KBr ν): 3 396.5, 1 725.0, 1 643, 3.69 (dd, 12.1, 5.6)
1 608.3, 1 495.1 cm 。 3-OMe 3.86 (s) 61.9 C-3
−1
1 谱 (表 2) 中存在两个苯环的氢信号， 7-OMe 3.87 (s) 53.1 C-7
H NMR
5'-OMe 3.81 (s) 56.2 C-5'
分别为一组四取代苯环氢信号：δ 7.21 (1H, d, J =
H