Page 65 - 《中国药科大学学报》2026年第2期
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第  57 卷第  2 期                 赵梦媛,等:甘青乌头正丁醇部位苷类化学成分研究                                      191

                                                                  O
                                                                                             O
                                                               2
                                                             3    7
                                                                    OCH 3                      OCH 3
                                             3'           HO     6  NH               HO      NH
                                           2'   4'
                                        H                                                OCH 3
                                 2   7                         OCH 3 7'  6'
                               3        N  7'  5'                O        OCH 3            O         OH
                     HO  6''           8     6'             HO  6''                    HO
                    HO     O 1''  O  5  6  O              HO     O  1'' O  4'        HO    O  O
                      HO   OH                              HO    OH    3'             HO   OH
                                   1                              2                          3

                                         OH        HO    O  O                         O
                                                   HO
                      HO                                 OH                    HO        O
                                                                                HO
                     HO     O  O                        HO     O  O                   OH
                       HO                                HO                          HO        O
                            OH                                 OH                     HO
                                                                                            OH
                                   4                              5                           6
                                           O                                HO
                                                                                 O
                                                             OH            HO       O
                        HO                   O                                   OH
                        HO    O  O       HO     O                                      O
                         HO                        O                            HO        O
                                                                                  HO
                              OH    OCH 3  HO   OH                                     OH
                                       7                                                8
               Figure 1    Chemical structures of compounds 1–8

                3    结构鉴定                                       构中含有一个       β-D-葡萄糖;结合     C-8 位  δ  42.7、C-7'
                                                                                                   C
                                                                                                     −1
                                                                位  δ  170.3 以及红外光谱数据        1 658.9 cm ,推测化
                3.1    化合物  1                                       C
                                                                合物   1 中存在酰胺基团。将化合物             1 的一维    NMR
                                20
                    白色固体,     [α]  -59.0° (c 0.1, MeOH),易溶于
                                D                               数 据 与 文 献 报 道 的     trans-N-p-coumaroyltyramine
               甲醇、吡啶等有机溶剂。香草醛-浓硫酸反应显粉
                                                                glucoside  [13]  数据进行比较,两者核磁数据接近,但
               紫色,酸水解检出         D-葡萄糖,推测其为糖苷类化合
                                                                未见   δ  6.36 (1H, d, J = 15.8 Hz)、7.43 (1H, d, J =
                                                                      H
               物。HR-ESI-MS    显示准分子离子峰         m/z: 426.150 84
                                                                15.8 Hz) 的双键信号以及对二取代苯环的信号,而
               [M + Na] (Calcd. for C H NO Na ,426.152 35),确    是化合物     1 中存在单取代苯环信号。
                                             +
                       +
                                   21
                                          7
                                      25
               定其分子式为        C H  NO 。UV(CH OH) λ        (log
                                                3
                              21
                                                      max
                                 25
                                      7
                                                                     通过解析化合物         1 的二维    NMR  图谱(图     2)
               ε) 223 nm (3.77);IR(KBr, ν): 3 293.2, 1 658.9, 1 634.3,                 1  1
                                                                进一步确定其化学结构。 H- H COSY              谱提示化合
                               −1
               1 611.7, 1 509.8 cm 。
                                                                物  1 中存在   5 个自旋偶合系统,其中           H-2'/ H-3'/ H-
                    1       谱中存在两个苯环的信号,分别为一
                    H NMR
                                                                4'/ H-5'/ H-6'构成的自旋耦合系统证实化合物              1 存
               组单取代苯环的氢信号            δ  7.76 (2H, d, J = 7.6 Hz)、  在单取代苯环结构,H-2/ H-3 和       H-5/ H-6 构成的系
                                      H
               7.51 (1H, t, J = 7.4 Hz)、7.44 (2H, t, J = 7.6 Hz) 及一
                                                                统 提 示 化 合 物    1 存 在 对 二 取 代 苯 环 结 构 。 在
               组归属于对二取代苯环的氢信号                  7.18 (2H, d, J =
                                                                HMBC   谱中,H-2'/ H-6'与  δ  170.3 之间的相关信号
                                                                                        C
                                                 1
               8.0 Hz)、7.04 (2H, d, J = 8.0 Hz);另外,在 H NMR  谱中
                                                                提示化合物      1 中含有苯甲酰基,H-8 与          δ  134.6 的
                                                                                                    C
               还可以看到相互偶合的两组亚甲基氢信号                     δ  3.57
                                                                相关信号提示两组互相偶合的亚甲基与苯环                       C-1
                                                       H
               (2H, t, J = 7.4 Hz)、δ  2.87 (2H, t, J = 7.4 Hz),而  δ  4.87
                                H                      H
               (1H, d, J = 6.9 Hz) 的氢信号可归属于一个       β-葡萄糖                                  H
                                13
               基的端基氢信号。 C NMR           显示该化合物有         21 个                 OH            N
                                                                         HO    O             O
               碳,其中    δ  170.3 为羰基碳信号,δ  117.9~157.8 为                   HO     O
                        C
                                              C
                                                                               OH
               苯环碳信号,而       δ  102.6 为糖端基碳信号。以上信
                              C
                                                                            1
                                                                              1
                                                                Figure 2    Key  H- H  COSY  (blue  bold)  and  HMBC  (H→C)
               息结合酸水解和        HPLC  分析结果,提示化合物           1 结    correlations of compound 1
   60   61   62   63   64   65   66   67   68   69   70