Page 65 - 《中国药科大学学报》2026年第2期
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第 57 卷第 2 期 赵梦媛,等:甘青乌头正丁醇部位苷类化学成分研究 191
O
O
2
3 7
OCH 3 OCH 3
3' HO 6 NH HO NH
2' 4'
H OCH 3
2 7 OCH 3 7' 6'
3 N 7' 5' O OCH 3 O OH
HO 6'' 8 6' HO 6'' HO
HO O 1'' O 5 6 O HO O 1'' O 4' HO O O
HO OH HO OH 3' HO OH
1 2 3
OH HO O O O
HO
HO OH HO O
HO
HO O O HO O O OH
HO HO HO O
OH OH HO
OH
4 5 6
O HO
O
OH HO O
HO O OH
HO O O HO O O
HO O HO O
HO
OH OCH 3 HO OH OH
7 8
Figure 1 Chemical structures of compounds 1–8
3 结构鉴定 构中含有一个 β-D-葡萄糖;结合 C-8 位 δ 42.7、C-7'
C
−1
位 δ 170.3 以及红外光谱数据 1 658.9 cm ,推测化
3.1 化合物 1 C
合物 1 中存在酰胺基团。将化合物 1 的一维 NMR
20
白色固体, [α] -59.0° (c 0.1, MeOH),易溶于
D 数 据 与 文 献 报 道 的 trans-N-p-coumaroyltyramine
甲醇、吡啶等有机溶剂。香草醛-浓硫酸反应显粉
glucoside [13] 数据进行比较,两者核磁数据接近,但
紫色,酸水解检出 D-葡萄糖,推测其为糖苷类化合
未见 δ 6.36 (1H, d, J = 15.8 Hz)、7.43 (1H, d, J =
H
物。HR-ESI-MS 显示准分子离子峰 m/z: 426.150 84
15.8 Hz) 的双键信号以及对二取代苯环的信号,而
[M + Na] (Calcd. for C H NO Na ,426.152 35),确 是化合物 1 中存在单取代苯环信号。
+
+
21
7
25
定其分子式为 C H NO 。UV(CH OH) λ (log
3
21
max
25
7
通过解析化合物 1 的二维 NMR 图谱(图 2)
ε) 223 nm (3.77);IR(KBr, ν): 3 293.2, 1 658.9, 1 634.3, 1 1
进一步确定其化学结构。 H- H COSY 谱提示化合
−1
1 611.7, 1 509.8 cm 。
物 1 中存在 5 个自旋偶合系统,其中 H-2'/ H-3'/ H-
1 谱中存在两个苯环的信号,分别为一
H NMR
4'/ H-5'/ H-6'构成的自旋耦合系统证实化合物 1 存
组单取代苯环的氢信号 δ 7.76 (2H, d, J = 7.6 Hz)、 在单取代苯环结构,H-2/ H-3 和 H-5/ H-6 构成的系
H
7.51 (1H, t, J = 7.4 Hz)、7.44 (2H, t, J = 7.6 Hz) 及一
统 提 示 化 合 物 1 存 在 对 二 取 代 苯 环 结 构 。 在
组归属于对二取代苯环的氢信号 7.18 (2H, d, J =
HMBC 谱中,H-2'/ H-6'与 δ 170.3 之间的相关信号
C
1
8.0 Hz)、7.04 (2H, d, J = 8.0 Hz);另外,在 H NMR 谱中
提示化合物 1 中含有苯甲酰基,H-8 与 δ 134.6 的
C
还可以看到相互偶合的两组亚甲基氢信号 δ 3.57
相关信号提示两组互相偶合的亚甲基与苯环 C-1
H
(2H, t, J = 7.4 Hz)、δ 2.87 (2H, t, J = 7.4 Hz),而 δ 4.87
H H
(1H, d, J = 6.9 Hz) 的氢信号可归属于一个 β-葡萄糖 H
13
基的端基氢信号。 C NMR 显示该化合物有 21 个 OH N
HO O O
碳,其中 δ 170.3 为羰基碳信号,δ 117.9~157.8 为 HO O
C
C
OH
苯环碳信号,而 δ 102.6 为糖端基碳信号。以上信
C
1
1
Figure 2 Key H- H COSY (blue bold) and HMBC (H→C)
息结合酸水解和 HPLC 分析结果,提示化合物 1 结 correlations of compound 1

