Page 120 - 《中国药科大学学报》2025年第4期
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516                      学报   Journal of China Pharmaceutical University 2025, 56(4): 515 − 523  第 56 卷

               40°−50°地区,如我国黑龙江小兴安岭、吉林长白山                       孔菌萜类的主要结构类型,共有               4 种骨架。A     型为
               和内蒙古等区域,日本北海道、俄罗斯西伯利亚和                           经典的羊毛甾烷型三萜,A/B、B/C、C/D               环互为反
               远东地区、芬兰、波兰等地 。早在                  16 世纪初期,       式 结 构 , C-10 和   C-13 位 连  β-CH , C-14 位 连  α-
                                        [3]
                                                                                               3
               东欧人民食用桦褐孔菌防治癌症,西伯利亚人以桦                           CH ,C-17 位为    β 构型侧链,C-20 位连        β-H  且  C-
                                                                   3
               褐孔菌水煎剂治疗心脏病、胃病和食管病等 。桦                           3 常连有羟基、羰基或酯基,环内存在                 C-8(9) 双键
                                                       [4]
               褐孔菌次生代谢产物丰富多样,目前已从中分离得                           或  C-7,9(11) 共轭双键,侧链存在双键或           C-21 与  C-
               到  200 余种化合物,其中萜类和甾体结构类型复杂                       24/C-25 成环,也存在少数化合物            H-17 为  β 型,H-
               多变,具有抗肿瘤、降血糖、抗炎等药理活性。本文                          20 为  α  型;B  型为  7(8→9) 重排结构,即      C-7、8 断
               对桦褐孔菌化学成分、药理作用的研究进行综述,                           裂,C-7、9 连接形成螺环;C          型特征为     C-4、5 位开
               为桦褐孔菌药用植物资源的开发提供依据。                              环;D  型特征为      C-3、4 开环。各骨架结构类型见

                                                                图  1,化合物结构如补充材料中表             S1 和图  S1 所示。
               1    桦褐孔菌的化学成分
                                                                1.1.2 五环三萜 桦褐孔菌中五环三萜类型多样

               1.1    萜 类                                       (表  1,图  2),包括羽扇豆烷型(E)、乌苏烷型(F)和

               1.1.1 四环三萜类 羊毛甾烷型四环三萜为桦褐                         齐墩果烷型(G),但数量较少。

                                           21

                                          18  20 22  24                         21
                                        12                                        20 22
                                      11     17  23  25  26            2  1 19  12  18
                                    19   13                                11         24
                                   1   9  14  16                     3         17  H  23  25
                                 2                27                  4 5  9  13          26
                                    10  8   15                    29     10  8  14  16
                                 3  4  5  7  30                     28  H  6  7  15   27
                                       6                                 HO  O 30
                                  29 28
                                           A                                   B
                                                HO  26
                                               27
                                                 25                           21
                                                   24                            20 22
                                              HO  21  20  23                12  18    24
                                                18   22                  11     17  23    26
                                              12                        19   13       25
                                     O      11  13  17             3  2  1  9  8  14  16  27
                                  28     1   9  14  16                  10      15
                                    4          8                    28        30
                                      3  2  10    15                   4  5  7
                                                30                        6
                                    29     5   7
                                         19  6                         29
                                           C                                   D
               Figure 1    Main framework (A−D) of lanostane-type triterpenes in I. obliquus


                                                                        7(8)
                                                                别具有 Δ , Δ    8(9)  和  Δ 8(12)  双键,通过焦磷酸金合欢
               Table 1    pentacyclic triterpenoids in I. obliquus
                                                                酯(FPP)环化而成 。二萜类化合物主要为                 abietane
                                                                                [34]
                                         Molecular
                No.     Compound name            Skeleton Ref.
                                                                                                 [35]
                                          formula               (松香烷)型和      labdane(半日花烷)型 。倍半萜和
                101 Betulin              C 30 H 50 O 2  E  [10]
                                                                二萜成分见表       2,结构见图     3。
                102 Betulinic acid       C 30 H 48 O 3  E  [10]
                                                                1.2    甾体类
                103 Monogynol A          C 30 H 52 O 2  E  [33]
                                                                     甾体也为桦褐孔菌中含量较为丰富的成分,
                104 Ursolic acid         C 30 H 48 O 3  F  [10]
                105 3β-Acetoxy-11α,12α-  C 32 H 48 O 5  G  [10]  其  A/B、B/C、C/D  环互为反式构型,C-17 位侧链为
                    epoxyoleanan-28,13β-olide                   β 型  8~10 个碳原子链状取代基,包含麦角甾醇衍生
                106 Oleanic acid         C 30 H 48 O 3  G  [10]
                                                                物、豆甾醇衍生物、孕甾烷(新骨架                8,14 开环-4-甲

               1.1.3  倍 半 萜 及 二 萜   桦 褐 孔 菌 中 主 要 存 在           基孕甾烷)衍生物等,见表           3 和图  4。

               drimane 型倍半萜(DTS),DTS      为双环倍半萜,含有             1.3    酚 类
               4,4,8,9,10-五甲基,其天然产物衍生物来源于              3 种异          桦褐孔菌中含有多种酚类化合物,包括褐孔菌
               构体:drimenol, drim-8-ene-11-ol 和 (+)-albicanol,分  内酯、酚醛、酚酸、联苯及异香豆素片段等带有一
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